Mitomycin

TOTAL SYNTHESIS OF MITOMYCIN

 Neli Oktalia

Jurusan Kimia, Fakultas SainTek, Universitas Jambi

Mitomycin adalah antibiotik antitumor yang digunakan secara khusus dalam pengobatan kanker. Mitomycins memperlambat atau menghentikan pertumbuhan dan penyebaran sel kanker dalam tubuh. Mitomycins merupakan obat antitumor yang efektif karenanya digunakan untuk beberapa jenis penyakit kanker, seperti kanker kandung kemih, rahim dll. Dimana dalam menjalankan fungsinya sering dikombinasikan dengan obat lainnya.

Mitomycins pertama kali diisolasi dari pembiakan Streptomyces caesipitos pada tahun 1956 dan mitomycins C pada tahun 1958. Berikut ini merupakan kelimpahan mitomycin dialam yang telah ditemukan saat ini :

Perbedaan mitomycins A dan C terletak pada cincin kuinon dan transformasi (6-7) dengan pelarut amonia. Mitomycins F (8) dan porfiromycins (9) disintesis oleh metilasi dari azridine mitomycins A dan C. mitomycins G (12), H (13) dan K (14) adalah turunan seri pertama karena penghapusan karbamat pada posisi (10). Mitomycins B (10) dan mitomycins D (11) memiliki konfigurasi kebalikan dari karbon asimetrik C9.Mitomycins C dikenal memiliki kemampuan menjadi agen antitumor. Molekul ini menggunakan aktivitas biologis sebagai sumber energi dengan menggabungkan berbagai untai DNA campuran.

Sintesis Mytomycins

Biosintesis mitomycins C muncul sejak tahun 1970, hal ini dibuktikan dengan adanya inti mitosane yaang berasal dari kombinasi asam 3-amino-5-hidroksibenzoat 20 (AHBA), D-glukosamin 21 dan karbomil fosfat. AHBA sendiri merupakan prekursor umum untuk obat antikanker.

Senyawa mitomycin dapat disintesis di laboratorium dengan menggunakan pendekatan kishi, dimana pada pendekatan kishi ini, menyatakan bahwa mitomycin dapat disintesis menggunakan precursor sederhana awalnya orto-dimetoksi toluene. Berikut ini adalah mekanisme reaksi pendekatan kishi senyawa mitomycin :

Mitomycin merupakan obat antitumor yang efektif. Hal ini digunakan untuk beberapa jenis kanker, termasuk kanker kandung kemih, anus, dan leher rahim. Hal ini sering dikombinasikan dengan obat lain. Tipe dan luasnya kanker menentukan seberapa efektif obat ini memperlambat atau menghentikan pertumbuhan sel-sel kanker dalam tubuh.
Efek samping dari mitomycin diberikan secara intravena meliputi:
• Mual, muntah, dan kehilangan nafsu makan. Luka mulut (stomatitis) dan sakit tenggorokan. Rambut rontok.
• Ruam kulit, sensitivitas matahari, dan sengatan matahari mudah. Pastikan untuk memakai topi dan tabir surya dengan SPF 30 ketika Anda berada di luar ruangan, dan tinggal di luar matahari sebanyak mungkin.
• Kerusakan paru-paru yang menyebabkan sesak napas, batuk, atau nyeri dada.
• Demam.
• Efek samping yang umum dengan mitomycin diberikan melalui kateter ke dalam kandung kemih meliputi: Penurunan jumlah sel darah putih dan mungkin mengurangi sel darah merah dan jumlah platelet, dll.

Sumber:

http://www.beilsteinjournals.org/bjoc/single/articleFullText.htm?publicId=1860-5397-5-33

https://www.princeton.edu/~orggroup/supergroup_pdf/Mitomycins.ppt

http://kmbbkp.blogspot.co.id/2010/10/obat-kanker-mitomycin.html