Sabtu, 06 Mei 2017

The Total Synthesis of Reserpine



The Total Synthesis of Reserpine



Reserpin adalah alkaloid indol yang diisolasi pada tahun 1952 dari ekstrak Rauwolfia sepentina atau 'akar ular India', dimana tanaman ini populer dalam pengobatan tradisional India dan digunakan sebagai obat penenang dan antipiretik. Selain itu, reserpine juga obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi). Ia bekerja dengan mengurangi zat-zat tertentu dalam tubuh (seperti norepinefrin). Sehingga, membuat pembuluh darah rileks dan darah bisa mengalir lebih mudah serta memperlambat denyut jantung. Efek ini lah yang akan membantu untuk menurunkan tekanan darah. Reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu.
Berikut ini adalah strategi sintesis pada reserpine dimana tantangan dari sintesis reserpine ini adalah penempatan dari sistem cincin D/E dari nukleus pentasiklik. Strategi sintetis ini mengharuskan pembuatan turunan hydroisoquinoline fungsional yang kemudian dapat dimodifikasi untuk menyediakan sistem cincin D / E.

Persiapan sistem hidroisoquinoline tersubstitusi dimungkinkan karena metodologi yang dikembangkan sebelumnya menampilkan Reaksi Diels-Alder intramolekuler dengan menggunakan aza-trienes


Transformasi terjadi dengan thermolisis pada suhu 300°C dalam wadah tertutup

Berikut adalah langkah-langkah yang lebih lengkap dari total sintesis reserpine:






Sintesis Novel (±) -Reserpine dilakukan dalam 15 langkah yang menggunakan sikloadisi Diels-Alder intramolekuler untuk membentuk hydroisoquinoline.

DAFTAR PUSTAKA
Lestari, E.G. dan I. Mariska, 2001. Perbanyakan dan Penyimpanan Tanaman
Rauvolfia Serpentina Secara in Vitro. Buletin Plasma Nutfah. 7 (1) : 40-45.
Singh, K.D., A. Sahu, and B. Srivastava. 2004. Spectrophotometric determination Rauwolfia Alkaloid; Estimation of Reserpin in Pharmacenticals. Analytical Science The Japan Society for Anatical Chemistry. 20: 571-573.



26 komentar:

  1. Apa prekursor yg digunakan untuk sintesis reserpine ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. prekursor yang digunakan sangat banyak yaitu Propunol kemudian direaksikan dengan 2-pyron-6-carbonyl chloride selanjutnya mengikuti tahapan reaksi seperti yang telah dijelasskan diatas.

      Hapus
  2. Apa perbedaan reserpine (+) dan reserpine(-)

    BalasHapus
    Balasan
    1. perbedaanya terletak pada perbedaan gugus dalam struktur. terimakasih

      Hapus
  3. Reaksi apa yang terjadi pada saat resporin bekerja mengobati hipertensi?

    BalasHapus
    Balasan
    1. jika maksudnya hipertensi penyakit, maka reaksi yang terjadi yaitu dari struktur reserpine akan langsung berkerja kebagian spesifik sehingga kan mengobati hipertensi

      Hapus
  4. Kira-kira bisa tidak sintesis reserpine ini dilakukan dengan cara selain cara yanng dipaparkan diatas?

    BalasHapus
    Balasan
    1. bisa saja karena yang dipaparkan diatas adalah salah satu cara sintesis reserpine terdahulu secara komersial, nahh para pensintesis muda mungkin dapat mensintesis reserpine dengan cara lain dengan tetap memperhatikan tingkat keamanan, keekonomisan, dan lain-lainnya.

      Hapus
  5. Dimateri anda dijelaskan jika reserpine di sebut dengan rauwolfia alkaloid. Apa yang dimaksud dengan rauwolfia alkaloid itu ?

    BalasHapus
  6. @Indriyuliani, rauwolfia alkaloid ini merupakan nama ilmiah untuk senyawa reserpin tersebut, sehingga hal inilah yang menyebakan kenapa reserpine disebut senyawa rauwolfiaalkaloid

    BalasHapus
  7. pada senyawa reserpin apa saja nama cincin a,b,c,d,e,f ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. maksud cincinya yang bagian mananya ya mohon diperjelas kembali pertanyaannya mohon maaf ya terimakasih

      Hapus
  8. Jelaskan termasuk kedalam golongan apa senyawa reserpine ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. termasuk kedalam goglongan senyawa kompleks dan metabolit sekunder

      Hapus
  9. Strategi sintetis ini mengharuskan pembuatan turunan hydroisoquinoline fungsional yang kemudian dapat dimodifikasi untuk menyediakan sistem cincin D / E. apa maksud dari kalimat tersebut?

    BalasHapus
    Balasan
    1. iya agar pemodifikasian dapat terjadi sehingga didapt struktur atau molekul target. terimakasih

      Hapus
  10. Balasan
    1. suatu senyawa yang berfungsi sebagai obat penenang dengan struktur dan penjelasan lebih lanjut bisa dibaca diatas, terimakasih

      Hapus
  11. apa manfaat dari senyawa reserpine ini selain sebagai obat penenang?

    BalasHapus
  12. apa perbedaanya antara sintesis total dan sintesis biasa

    BalasHapus
    Balasan
    1. sintesis total kita mengetahhui sintesis secara keseluruhan, tingkat yield yang didapat dan metode yang digunkan yang beragam sementara sintesis biasa hanya melakukan rencana tertentu.

      Hapus
  13. bisa, yang dipaparkan diatas merupakan slah satu cara sintesis masih banyak lagi cara sintesis yang lain yang kemungkinan yieldnya lebih tinggi lagi.

    BalasHapus
  14. berapa banyak dosis yang baik untuk pengaplikasian senyawa reserpine ?bagaimana pengaruhnya ke tubuh penderita/pasien jika terlalu sering mengonsumsi senyawa ini ?

    BalasHapus
  15. apa manfaat dari senyawa reserpine ini selain sebagai obat penenang?

    BalasHapus
  16. Bagaimana pengaplikasian reserpine dalam kehidupan sehari-hari?

    BalasHapus