TOTAL SYNTHESIS EUSIDERIN K AND J
Eusiderin
Eusiderin adalah suatu senyawa yang
ditemukan pada kayu bulian, senyawa ini memiliki banyak khasiat, sehingga
penting untuk mengetahui sintesis total dari eusiderin.
(±)-Eusiderin
K, (±)-Eusiderin J
(±)-Eusiderin K, (±)-Eusiderin
J merupakan senyawa neoligan yang pertama kali disintesis dari pyragollol, dan
menggunakan penataan ulang Claisen dari 2 unit penting yakni unit C6-C3.
Meskipun banyak sintesis dari neolignans 1,4-benzodioxane telah dilaporkan,
sintesis neolignans l,4-benzodioxane yang memiliki gugus aril
4-hydroxy-3,5-dimetoksi belum dilaporkan, karena sulit untuk mensintesis unit
C6-C3 dari gugus aril 4-hydroxy-3,5-dimetoksi. Berikut ini struktur senyawa
dari (±)-Eusiderin K, (±)-Eusiderin J,
Jenis-jenis Eusiderin
Sintesis
Eusiderin
Tahap
awal material start yang digunakan adalah pyrogallol, pada prosesnya
terdapat kesulitan dalam mensintesis komponen C6-C3 sehingga
digunakanlah proses penyusunan kembali reaksi Claisen. Seiring dengan semakin
berkembangnya penelitian dibidang sintesis, (±)-Eusiderin J dan (±)-Eusiderin K
dapat diisolasi dari tanaman Licaria chrysoppyla karna banyak mengandung
1,4-benzodioxane.Proses reaksi claisen
menghasilkan senyawa 4-hydroxy-3,5-dimethoksi Gugus aril (5) dan
3,4-dihidroksi-5-kelompok metoksi aril (9) pada skema diatas. Senyawa
Pyrogallol dapat dikonversi menjadi trimetil pirrogallol (2). Senyawa (2) direaksikan
dengan ZnCl2 Dan asam propionat menghasilkan senyawa
2,6-dimetoksi fenol (3) sebesar 81%. Hasil dari senyawa (4) tergolong
dalam jumlah yang rendah, sehingga senyawaa (3) direaksikan dengan alil
bromida, pada reaksi penyusunan kembali Claisen dalam tabung tertutup untuk
menghasilkan senyawa (5) sebesar > 99% Senyawa (5) direaksikan dengan
PdCl2 dalam metanol agar mampu mengahasilkan produk Senyawa (6) sebesar
88%.Sintesis unit lain (10) juga dimulai dari pyrogallol, Yang secara selektif
dilindungi oleh (CH3)2SO4 dilakukan dibawah
perlindungan oleh senyawa boraks untuk menghasilkan senyawa (7).
Kemudian
senyawa (7) diubah menjadi senyawa (8), (9) dan (10) dihasilkan dengan prosedur
yang serupa dengan yang digunakan untuk (5)
Senyawa
(6) dan (9) diubah menjadi (±)-Eusiderin K dengan oksida perak sebagai zat
pengoksidasi. Lalu (±)-Eusiderin K dilindungi oleh metil iodida dalam
kondisi dasar untuk mampu mengubah menjadi posisi isomer Trans (±)-Eusiderin J.
Daftar
pustaka
Jing. X, et al.2004.
Total Synthesis of Six Natural Products of Benzodioxane Neolignans. Journal of the Chinese Chemical Society.
Halo Okta, mau tanya dong apa yang mempengaruhi senyawa Eusiderin ini sehingga berbeda-beda jenisnya? mohon dijawab ya
BalasHapusyang mempengaruhi senyawa eusiderin ini, karena dialam banyak sekali jenis eusiderin yang berbeda-beda, beda 1 gugus saja akan membuat molekul itu berbubah meskipun kerangka dasarnya sama.
HapusApa khasiat dari senyawa eusiderin?
BalasHapussenyawa eusiderin ini sangat berkhasiat khususnya dalam bidang pengobatan,senyawa alam ini dapat diisolasi dari kulit dan kelopak dari Licaria chrysophilla kalau di Jambi sendiri ada pada kayu bulian yaitu eusiderin A
HapusMohon dijelaskan reaksi claisen yg terjadi pada sintesis eusiderin, terimakasih
BalasHapusReaksi claissen terjadi pada senyawa 4 dan 5 pada tahapan reaksi diatas yaitu claissen rearrangement yaitu pengubahan posisi alil dari O ke posisi para terhadap OH hal ini dikarenakan adanya pengaruh pemanasan 150 derajat sehingga menyebabkan putusnya alil pada O dan ikatan pi berpindah sehingga menyebabkan alil berpindah tempat.
HapusApakah fungsi dari ZnCl2 dan asam propionat pada sintesis eusiderin j dan k?
BalasHapusZnCl2 berfungsi sebagai akseptor pasangan elektron sementara asam propionat penyedia H untuk reaksi dimetilasi pada posisi OME tengah
HapusApa fungsi dari PdCl2 dalam sintesis eusiderin ini?
BalasHapusberfungsi sebagai katalis asam untuk membentuk reaksi dimetilasi pada senyawaalkohol tengah
BalasHapusbagaimana setiap reagen dapat secara spesifik menghilangkan gugus metil pada pyrogallol?
BalasHapusmohon maaf pyragallol disini hanya memilki gugus OH maksudnya yang mana ya pertanyaannya, kalau pyrogillol yang telah termetilisasi maka dikarenakan direaksikan dengan reagen dengan penyedia metil sehingga terdapat metil terimkasih
Hapusapa prekursor pembentukan eusiderin
BalasHapusprekursor utama dalam pembentukan eusiderin yaitu pyragallol
HapusDalam mensintesis eusiderin ini apakah perlu mempertimbangkan ketersediaan material awalnya?
BalasHapussangat perlu sekali, dalam sintesis senyawa perlu mempertimbangkan ketersediannya
HapusMengapa digunakan gugus pelindung pada sintesis senyawa eusiderin?
BalasHapusgugus pelindung untuk melindungi senyawa tertentu agar tidak bereaksi dengan senyawa yang lebih dahulu direaksikan
HapusMengapa C6 dan C3 menjadi unit penting yang harus dihasilkan ?
BalasHapusmerupakan senyawa allyl yang akan menjadi penyambung antara senyawa 6 dan senyawa 9 sehingga menjadi eusiderin.
Hapusapa prekursor yang digunakan dalam sintesis eusiderin J dan K ini?
BalasHapusprekursornya adalah pryolligol, sehingga didaptkan senyawa 6 dan 9 dan didapat eusiderin
Hapusapakah sintesis antar senyawa eusiderin k dan j ini sama atau berbeda?
BalasHapussama hanya saja pada reaksi akhir dimodifikasi sehingga didapat perbedaan struktur yang berbeda-beda
BalasHapusapakah eusiderin dapat diproduksi secara besar-besaran?
BalasHapuseusiderin dapat diproduksi pasar-pasaran karena metode sintesis diatas merupakan metode komersial dalam mensintesis eusiderin
Hapuseusiderin berfungsi sebagai apa ya?
BalasHapuseusiderin inimerupakan senyawa yang sangat berkhasiat khususnya dalam obat-obatan dan banyak lagi manfaat lainnya
Hapusapakah ada tanaman lain yang memiliki kandungan senyawa eusiderin ? dan adakah jalan sintesis paling mudah untuk mensintesis senyawa ini ?
BalasHapusApakah pada eusiderin ini menggunakan gugus pelindung? sebutkan!
BalasHapus